Après une très bonne troisième place la saison dernière, Chelsea s'est qualifié pour le troisième tour de qualification de la Ligue des champions et devait faire mieux et remporter le titre. Le capitaine français Didier Deschamps a été signé pour 3 millions de livres sterling par la Juventus pour ajouter encore plus de qualité et d'expérience à un milieu de terrain de Chelsea qui comptait déjà Dennis Wise, Roberto Di Matteo et Gustavo Poyet. Durant la saison 1999/00, les Blues ont terminés à la 5ème place de la Premier League.

Note IFS : 9/10 - Très bon état général pour ce maillot des Blues. Le sponsor est légèrement poussiéreux mais cela reste minime (voir photos). La bande de logos Umbro sur les manches donne une autre dimension à cette pépite ! Le design du maillot, le col, l'ancien écusson du club, tout est vintage sur ce chef d'oeuvre londonien !