Publicado originalmente en noviembre de 1999 a través de Epic Records, When the Pawn... constituye el segundo álbum de estudio de la cantautora estadounidense Fiona Apple. La producción fue realizada por Jon Brion en los estudios Ocean Way de Los Ángeles, marcando el inicio de una colaboración técnica que definió la estructura sonora de la artista mediante el uso de arreglos orquestales y percusiones complejas. Este disco es reconocido históricamente por su título original de 90 palabras, el cual mantuvo el récord Guinness al título de álbum más largo hasta el año 2007. La obra alcanzó la certificación de platino otorgada por la RIAA en Estados Unidos e incluye composiciones clave como "Fast as You Can" y "Paper Bag", esta última nominada al premio Grammy por Mejor Interpretación Vocal Pop Femenina en 2001.